Iwan Iljitsch ist ein beruflich erfolgreicher Mann, aus gutem Hause stammend hat er in der juristischen Verwaltung Russlands schnell Karriere gemacht. Seine Ehe verläuft dagegen eher suboptimal und ist von den Wutanfällen seiner keifenden Frau geprägt, Die Kinder machen ihm allerdings wenig Kummer und sind alle brav und strebsam. Er genießt hohes Ansehen und ist auf den Feierlichkeiten der besseren Gesellschaft gern gesehen. Schließlich bekommt er nach seinem Amt als Untersuchungsrichter eine noch besser dotierte Stellung im Ministerium und kann sich seine Wohnung so prunkvoll einrichten, dass seine Verwandten ihn für seinen Besitz bewundern können.
Eines Tages bekommt er einen Schreck – auf seiner Gardine befindet sich ein furchtbarer Fleck. Iljitsch kann ihn beseitigen. Doch bald danach hat er plötzlich richtige Sorgen. Er hat einen schlechten Geschmack im Mund und Schmerzen in der Magengegend und selbst zahlreiche Arztbesuche können sein Leiden nicht lindern. Seine Frau hält ihn für einen Simulanten und viele andere möchten mit seiner Krankheit nicht belästigt werden. Er fühlt den eigenen Tod immer näher kommen. Und die Heuchelei der Menschen in seiner Umgebung, die so tun als wenn er wieder gesund werden könnte, ist für ihn nur schwer erträglich. Von Schmerzen geplagt, denkt er an die glücklichen Momente seines Lebens, die allesamt in seiner Kindheit liegen. Verbittert muss er feststellen, dass in seinem Leben lediglich sein Einkommen, aber nicht sein Glücksgefühl gestiegen ist. Die Schmerzen werden immer stärker und der finale Kampf gegen den Tod beginnt.
Dieses Buch von Tolstoi ist keine schwere Kost – es ist in einer geradezu spielerisch leichten und angenehm zu lesenden Sprache formuliert. Die Kritik am Lebensstil der russischen Oberschicht ist auf andere Gesellschaften beliebig übertragbar, daher ist diese Buch zeitlos aktuell. Während die klassischen amerikanischen Schriftsteller, wie Hemingway oder Philip Roth, mit kurzen lakonischen Sätzen brillieren, dominieren bei Tolstoi längere Sätze, die allerdings nie gekünstelt oder übertrieben wirken. Die feine Ironie und die hervorragende Menschenkenntnis des Autors machen dieses Buch zu einem besonderem Leseerlebnis.